Rotenona

Número CAS 83-79-4

Fórmula Química C22H17Cl2F6N3O3

Sinônimos

· (-)-cis-rotenona

· 1,2,12,12a-alfa-tetrahidro-2-alfa-isopropenil-8,9-dimetoxi-(1)benzopirano(3,4-b)furano(2,3-h)(1)benzopirano-6(6aH)-ona

Aparência Pó Branco

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Rotenona CAS # 83-79-4

A principal fonte natural de rotenona é a raiz tuberal de Derris elliptica. Também pode ser isolado dos sistemas radiculares de Derris mallaccensis, Lonchocarpus utilizilis e Lonchocarpus uruca. A rotenona atua como veneno estomacal e veneno de contato contra artrópodes. Seu rápido efeito de inatividade resulta da redução da disponibilidade de nicotinamida adenina dinucleotídeo, um co-fator essencial em múltiplas vias bioquímicas, incluindo o ciclo de Krebs, o que, em última análise, supprime a atividade das enzimas respiratórias mitocondriais.

Rotenona

Propriedades Químicas do Rotenone

PropriedadeValor
Ponto de fusão159-164 ° C (lit.)
alfa-115 º (C=1,4 EM CLOROFORMA)
Ponto de ebulição210-220 ° C/0,5 mmHg (lit.)
densidade1.1917 (estimativa aproximada)
índice de refração1,4593 (estimativa)
temperatura de armazenamentoManter em local escuro, atmosfera inerte, temperatura ambiente.
solubilidadeinsolúvel em EtOH; insolúvel em H2O; ≥77,6 mg/mL em DMSO
Solubilidade em Água15 mg l-1 (100 ° C
formaSólido branco a esbranquiçado
corBranco a amarelo claro a laranja claro
Merck14,8271
BRN6773081
Estabilidade: AssistenteEstável, mas leve e sensível ao ar. Combustível. Incompatível com agentes oxidantes, especialmente na presença de álcalis.
InChI1S/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N
SORRISOSCOc1cc2OCC3Oc4c5C[C@@H](Oc5ccc4C(=O)C3c2cc1OC)C(C)=C
Referência de Química do NISTRotenona (83-79-4)
Sistema de Registro de Substâncias da EPARotenona (83-79-4)

Informações de Segurança

ItemDetalhes
Códigos de PerigoT,N
Declarações de Risco25-36/37/38-50/53
Declarações de Segurança22-24/25-36-45-60-61
OEBB
OELTWA: 5 mg/m3
RIDADRUN 2811 6.1/PG 3
WGK Alemanha3
RTECSDJ2800000
ClasseDePerigo6.1(b)
Grupo de EmbalagemIII
Código HS29329990
Classe de Armazenamento6.1A - Combustível altamente tóxico Cat. 1 e 2 são materiais muito tóxicos e perigosos.
Classificações de PerigoToxicidade Aguda. 1 Inalação; Toxicidade Aguda. 2 Oral; Aquático Agudo 1; Aquático Crônico 1; Irritação Ocular. 2; Irritação da Pele. 2; STOT SE 3
Dados sobre Substâncias Perigosas83-79-4(Dados sobre Substâncias Perigosas)
ToxicidadeLD50 i.p. em ratos: 2,8 mg/kg (Fukami); em ratas (mg/kg): 132 por via oral; 6 por via intravenosa. Soloway
IDLA2.500 mg/m3

Aplicação do Produto Rotenone CAS # 83-79-4

O rotenona é um inseticida de amplo espectro naturalmente presente nas sementes e nos caules de diversas espécies de plantas. Foi registado pela primeira vez em 1947 e, atualmente, sua única utilização aprovada nos Estados Unidos é como piscicida (U.S. EPA, 2007). Em 2006, os registrantes retiraram voluntariamente todas as outras aplicações, incluindo as de uso agrícola, residencial, para animais de estimação e pecuária, restringindo-se apenas às aplicações relacionadas à pesca.

Os principais usos atuais envolvem a gestão da pesca: eliminação de peixes não nativos de lagos, tanques e riachos, e limpeza de tanques de peixes indesejados antes da introdução de alevinos de bagre (U.S. EPA, 2006d).

As comunidades indígenas têm tradicionalmente usado a rotenona para atordorar os peixes e facilitar a captura. Fora dos EUA, continua a ser utilizado para controle de insetos na agricultura de frutas e vegetais, bem como para controlar formigas-fogo e larvas de mosquitos em ambientes aquáticos (HSDB, 2012a).


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